La Pro Loco Pienza nasce nel 1966 con l’obiettivo di realizzare e promuovere attività culturali finalizzate alla conoscenza ed alla valorizzazione del patrimonio artistico, curando attività e manifestazioni sul territorio rivolte a diverse categorie di utenti: cittadini, turisti, aziende, famiglie, giovani. Dal 2026 gestisce l’ufficio turistico IAT.

La manifestazione principale organizzata dalla Pro Loco è la Festa del Cacio che si svolge la prima domenica di Settembre. Questa Festa nacque ufficialmente per iniziativa del primo Presidente della Pro Loco Dario Formichi, maestro elementare e personaggio di spicco della cittadina. Nelle prime manifestazioni si mirava a creare il movimento turistico che a Pienza non era ancora di massa come oggi. Si prese a giocare al Cacio al Fuso fra le contrade pietine. La settimana del Cacio è densa di eventi: degustazioni di Cacio e vino, le prove delle 6 Contrade, torneo di Briscola, cena delle contrade, concerti, musica e ballo in piazza, marchiatura del Cacio, presentazione del Palio, esibizioni dei Musici e Sbandieratori e il gioco in Piazza Pio II del Tiro del Cacio al fuso, facente parte del Tocatì riconosciuto bene immateriale dall’Unesco.