L'Associazione Pro Loco nasce nel 2015 e da allora si propone di valorizzare e promuovere Castelfiorentino con organizzazione e impegno. In maniera autonoma oppure mediante collaborazioni con le realtà cittadine e del territorio, organizza eventi di tipo culturale, artistici, sportivi amatoriali, etc...; tra questi gli eventi annuali divenuti simbolo della città quali i festival "Via Francigena in Valdelsa" e "InCanti&Banchi", il Palio delle contrade e, da novembre 2021, della "Rievocazione storica della pace dopo Montaperti". Negli anni la Pro Loco ha inoltre collaborato alla realizzazione di percorsi cittadini ed extraurbani da effettuarsi a piedi oppure in bici, in un'ottica di mobilità green ed ecosostenibile che vada a valorizzare la sentieristica locale. Da gennaio 2020 ha in affido la gestione dell'Ufficio Informazioni Turistiche cittadino.