Nel 1950 alcuni cittadini, dando origine al “Comitato Pro Castiglioni”, riuscirono a promuovere varie iniziative per valorizzare il paese. Motivati dal successo delle manifestazioni realizzate, vollero legalizzare il Comitato nell’Associazione Pro Loco presso il Ministero del Turismo e dello Spettacolo. La stesura del primo statuto risale al 15 luglio 1967. Da allora l’attività della Pro Loco di Castiglion Fiorentino, non si è mai fermata, ed oggi è il front office della città, si dedica alla promozione del territorio, organizza numerose manifestazioni, collabora con tutte le associazioni di Castiglion Fiorentino per l’organizzazione di sagre, eventi culturali, folkloristici, sportivi e musicali. Castiglion Fiorentino è uno dei centri più importanti e di attrazione turistica della Valdichiana Aretina, è una città molto vivace, impossibile elencare in poco spazio tutte le iniziative, ci limitiamo a descrivere brevemente solo le più significative: IL PALIO DEI RIONI – E’ una rievocazione storica che si tiene la terza domenica di giugno in onore della Madonna delle Grazie del Rivaio. Si tratta di una corsa di cavalli montati a pelo, nella pista di tufo allestita per l’occasione in Piazza Garibaldi, accanto alle mura medievali. La “storia e il passato” dominano gli eventi, con gare musici e sbandieratori, cene propiziatorie e il maestoso Corteo Storico che precede la corsa. MAGGIO CASTIGLIONESE – Durante tutto il mese vengono organizzate numerose manifestazioni per valorizzare l’economia e la cultura locale: fiera campionaria, mostre, concerti, gare sportive, sagre, appuntamenti culturali. LE PROCESSIONI DELLA SETTIMANA SANTA – Sono una profonda tradizione, consolidata nei secoli e molto sentita da tutta la cittadinanza, si snodano nel buio della notte tra le strade e nelle piazze del borgo, sono animate dalle “Compagnie” che vestono le tradizionali cappe e con la “buffa” calata sul viso, portano grandi Croci e pregevoli simulacri lignei che rappresentano la Passione di Nostro Signore. IL PRESEPE VIVENTE – La filosofia essenziale della manifestazione, oltre chiaramente alla ovvia e indiscutibile finalità celebrativa, è quella di portare il visitatore alla riscoperta dei vicoli e angoli caratteristici all’interno del centro storico, che magari risultano penalizzati dal tragitto quotidiano del cittadino. Si presenta con grandi e piccoli quadri viventi che riproducono fedelmente la vita al tempo della nascita di Gesù.